Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
(1.64 g, 10 mmol). Erreakzio-nahastea inguruneko tenperaturan irabiatuz mantendu zen
24 orduz. Izotza gehitu zen eta fase organikoa diklorometanoz (3 × 10 mL) erauzi zen.
Na2SO4 anhidroz lehortu, iragazi eta hutsean kontzentratu zen. Lortutako olioarekin
Flash zutabe-kromatografia egin zen (silize-gela, hexano/AcOEt %30) eta 26a 3,4-
dimetoxibentzil N,N-diisopropilkarbamatoa (1.74 g, 5.9 mmol) olio bezala lortu zen.
H3CO
H 3CO
O
O N
i Pr2
Etekina: %59.
U.p.: olioa.
1 H-NMR (δ, ppm): 1.07 [d, J = 6.7 Hz, 12H, NCH(CH3)2], 3.72 (s, 3H, OCH3),3.73 (s,
3H, OCH3), 3.90-4.02 [m, 2H, NCH(CH3)2], 4.94 (s, 2H, CH2O), 6.68-6.80 (m, 3H,
Harom).
13 C-NMR (δ, ppm): 20.7 [2 × CH(CH3)2], 45.3 [2 × CH(CH3)2], 55.2 (2 × OCH3), 65.9
(CH2O), 110.4 (C2), 110.8 (C5), 120.1 (C6), 129.2 (C1), 148.1 (C4), 148.3 (C3), 154.9
(CO).
IR (CH2Cl2): 2929 (CH3), 1654 (NHCOO) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 295 (M + , 8), 152 (13), 151 (100), 107 (6), 78 (3),
65 (3).
Analisi elementala: C16H25NO4
Kalkulatua: %C: 65.06 %H: 8.53 %N: 4.74.
Lortutakoa: %C: 64.52 %H: 8.74 %N: 4.77.
5.5.1.2. 26b Bentzil-N,N-diisopropilkarbamatoaren sintesia.
Diklorometanotan (12 mL) disolbatuta dagoen 25b bentzil alkoholaz (0.2 mL, 2
mmol), trietilaminaz (0.4 mL, 2.4 mmol) eta katalizatzaile moduan erabilitako 4-
dimetilaminopiridinaz osotutako disoluzioari, 0 o C-tan diklorometanotan (12 mL)
190