Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
es: %14 (Chiralcel OD, hexano/2-propanol %15, 1 mL/min, tr (R) = 13.5 min (%56.6); tr
(S) = 14.5 min (%43.4).
1 H-NMR (δ, ppm): 2.90-3.15 (m, 2H, CH2), 3.68 (s, 3H, OCH3), 3.75 (s, 3H, OCH3),
3.88 (s, 3H, OCH3), 4.50 (t, J = 6.7 Hz, 1H, CH2CHNH), 6.43-6.48 (m, 3H, H2, H6, H5’),
6.66-6.82 (m, 4H, H2’, H6’, H 3, H5 ), 7.25-7.35 (m, 5H, Harom).
13 C-NMR (δ, ppm): 44.6 (CH2), 55.5, 55.7 (3 × OCH3), 59.9 (CH2CHNH), 110.9 (C2,
C6), 112.3 (C2’), 114.8 (C3, C5), 114.8 (C5’), 121.2 (C6’), 126.6 (C2’’, C6’’), 126.9 (C4’’),
128.4 (C3’’, C5’’), 129.9 (C1’), 141.1 (C1), 143.5 (C1’’), 147.6 (C3’), 148.6 (C4’), 151.9
(C4).
IR (CHCl3): 3387 (NH), 2934 (Carom-H), 2824 (OCH3), 1513 (Carom-C) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 363 (M + , 1), 213 (19), 212 (100), 134 (7), 77 (7).
5.4. p-METOXIFENIL TALDEAREN EZABAPENA.
5.4.1. (R)-21a (R)-(+)-N-(1-fenil-etil)-azetamidaren sintesia.
Azetonitrilotan (1 mL) eta uretan (1 mL) dagoen (R)-2a N-[1-metil)-bentzil]-p-
anisidinaren (63 mg, 0.27 mmol) disoluzio bati nitrato amoniko zerikoa (CAN) (304
mg, 0.55 mmol) gehitu zitzaion 0 o C-tan. Erreakzio-nahastea irabiatzen mantendu zen 0
o C-tan 30 minutuz eta inguruneko tenperaturatan 2 orduz. %10 Urtsua den NaOH (1
mL) eta anhidrido azetikoa (0.3 mL, 2.7 mmol) elkarren segidan gehitu ziren 0 o C-tan
eta ordubetez tenperatura horretan irabiatzen mantendu zen. Denbora hori igarota
nahastea zelita bidez iragazi zen. Fase urtsua AcOEt-z (3 × 10 mL) erauzi zen eta fase
organikoa NaHCO3-z (3 × 10 mL), %10 urtsua den Na2SO3-z (3 × 10 mL) eta NaCl-z (3
× 10 mL) garbitu zen. Na2SO4 anhidroz lehortu, iragazi eta disolbatzailea hutsean
lurrundu zen. Flash zutabe-kromatografia egin ondoren (silize-gela hexano/AcOEt %50-
100) 21a produktua (40 mg, 0.24 mmol) lortu zen olio modura.
187