Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
13 C-NMR (δ, ppm): 45.5 (CH2), 55.6, 55.7 (2 × OCH3), 75.2 (CH2CHOH), 111.0 112.5
(C2’, C5’), 121.3 (C6’), 125.8 (C2, C6), 127.4 (C4), 128.2 (C3, C5), 130.2 (C1’), 143.7 (C1),
147.6 (C4’), 148.6 (C3’).
IR (CHCl3): 3472 (OH), 2919 (CH2), 2837 (OCH3), 1513 (Carom-C) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 258 (M + , 6), 152 (100), 151 (92), 137 (29), 107
(38), 79 (41), 77 (36), 51 (16).
5.3.2.4. 19b N-[1-t-butil-2-(3,4-dimetoxifenil)-etil]-p-anisidinaren sintesia.
THF-tan (10 mL) dagoen 3,4-dimetoxibentzil kloruroa (93 mg, 0.5 mmol) eta N-
(2,2-dimetilpropiliden)-p-anisidina 15 (382 mg, 2 mmol), –50 o C-tan eta ordubetez
gehitu zitzaizkion kolore berde bizia duen Li-z (110 mg, 14 mmol) eta DTBB-z (40 mg,
0.15 mmol) osotutako THF-tan (6 mL) eta atmosfera geldopean dagoen suspentsioari.
Erreakzio-nahastea tenperatura horretan mantendu zen ordubetez irabiatzen. Nahastea
inguruneko tenperaturara heltzen utzi zen eta ura (10 mL) gehitu zen, fase organikoa
banatu zelarik. Fase urtsua etil azetatoz (3 × 10 mL) erauzi zen. Erauzkin organikoak
Na2SO4 anhidroz lehortu, iragazi eta lurrundu ziren. Flash zutabe-kromatografiaren
bidez purifikatu ondoren (silize-gela, hexano/AcOEt %30) 19b (37 mg, 0.11 mmol)
lortu zen olio marroi modura.
H 3CO
H3CO
NH
t -Bu
OCH 3
Etekina: %22.
U.p.: olioa.
185