Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
13 C-NMR (δ, ppm): 27.0 [C(CH3)3], 36.5 [C(CH3)3], 38.2 (CH2CH), 55.6 (OCH3), 65.8
(CH2CHNH), 113.9 (C2, C 6), 114.5 (C3, C 5), 125.8 (C4’), 128.1 (C2’, C 6’), 129.14 (C3’, C
5’), 140.4 (C1), 143.6 (C1’), 151.1 (C4).
IR (CHCl3): 3425 (NH), 2943 (CH3), 1508 (Carom-C) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 283 (M + , 7), 226 (64), 192 (100), 122 (77), 91
(24), 77 (12), 65 (11).
5.3.2.3. 19a 1-Fenil-2-[3,4-(dimetoxifenil)]-etanolaren sintesia.
THF-tan (10 mL) dagoen 17 3,4-dimetoxibentzil kloruroa (180 mg, 1 mmol) eta
bentzaldehidoa (0.1 mL, 1 mmol), –78 o C-tan eta 2 orduz gehitu zitzaizkion kolore
berde bizia duen Li-z (100 mg, 14 mmol) eta DTBB-z (40 mg, 0.15 mmol) osotutako
THF-tan (15 mL) eta atmosfera geldopean dagoen suspentsioari. Erreakzio-nahastea
tenperatura horretan mantendu zen 10 minutuz irabiatzen. Ura (10 mL) gehitu zen eta
fase organikoa banatu zen. Fase urtsua etil azetatoz (3 × 10 mL) erauzi zen. Erauzkin
organikoak Na2SO4 anhidroz lehortu, iragazi eta lurrundu ziren. Flash zutabe-
kromatografia egin ondoren (silize-gela, hexano/AcOEt %20) 19a (88 mg, 0.34 mmol)
sirupo hori modura lortu zen.
H3CO
H 3CO
OH
Etekina: %34.
U.p.: olioa.
1 H-NMR (δ, ppm): 2.22 (sz, 1H, OH), 2.90-2.97 (m, 2H, CH2), 3.78 (s, 3H, OCH3),
3.84 (s, 3H, OCH3), 4.84 (dd, J = 5.5, 7.5 Hz, 1H, CH), 6.59 (d, J = 1.9 Hz, 1H, H2’),
6.71-6.81 (m, 2H, H5’, H6’), 7.19-7.40 (m, 5H, Harom).
184