Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
IR(CHCl3): 3378 (OH), 1450 (Carom-C), 764 (CH2) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 181 (M + -OH, 1), 178 (2), 107 (71), 92 (100), 91
(32), 79 (55), 77 (32), 65 (11), 51 (10).
5.3.2.2. 18b N-(1-t-butil-2-fenil)etil-p-anisidinaren sintesia.
THF-tan (20 mL) dagoen bentzil kloruroa (0.12 mL, 1 mmol) eta N-(2,2-
dimetilpropiliden)-p-anisidina 15 (380 mg, 2 mmol), –50 o C-tan eta ordubetez gehitu
zitzaizkion kolore berde bizia duen Li-z (200 mg, 28.6 mmol) eta DTBB-z (80 mg, 0.3
mmol) osotutako THF-tan (15 mL) eta atmosfera geldopean dagoen suspentsioari.
Erreakzio-nahastea tenperatura horretan mantendu zen 3 orduz irabiatzen. Nahastea
inguruneko tenperaturara heltzen utzi zen eta ura (10 mL) gehitu zen, fase organikoa
banatu zelarik. Fase urtsua etil azetatoz (3 × 10 mL) erauzi zen. Erauzkin organikoak
Na2SO4 anhidroz lehortu, iragazi eta lurrundu ziren. Flash zutabe-kromatografia egin
ondoren (silize-gela, hexano/AcOEt %5) 18b (60 mg, 0.21 mmol) lortu zen.
NH
t -Bu
OCH 3
Etekina: %21.
U.p.: olioa.
1 H-NMR (δ, ppm): 1.01 [s, 9H, C(CH3)3], 2.50 (dd, J = 9.9, 13.9 Hz, 1H, CHaCHb),
2.85 (s, 1H, NH), 3.06 (d, J = 13.1 Hz, 1H, CHaCHb), 3.24 (d, J = 9.1 Hz, 1H,
CH2CHNH), 3.75 (s, 3H, OCH3), 6.57 (d, J = 9.0 Hz, H2, H 6), 6.78 (d, J = 9.0 Hz, H3, H
5), 7.09-7.18 (m, 5H, Harom).
183