Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
1 H-NMR (δ, ppm): 3.88 (s, 3H, OCH3), 3.90 (s, 3H, OCH3), 4.56 (s, 2H, CH2), 6.80-
6.95 (m, 3H, Harom).
13 C-NMR (δ, ppm): 41.8 (CH2), 53.2 (OCH3), 61.5 (OCH3), 112.3, 121.2, 124.5 (Carom-
H), 131.7 (Carom-C), 149.1, 151.3 (Carom-O).
5.3.2. Bentzil-litioen eraketa eta elektroizaleekiko erreakzioa.
5.3.2.1. 18a 1,2-Difenil-1-etanolaren sintesia.
THF-tan (20 mL) dagoen bentzil kloruroa (0.115 mL, 1 mmol) eta
bentzaldehidoa (0.4 mL, 4 mmol), –50 o C-tan eta ordubetez gehitu zitzaizkion kolore
berde bizia duen Li-z (200 mg, 28.6 mmol) eta DTBB-z (80 mg, 0.3 mmol) osotutako
THF-tan (15 mL) eta atmosfera geldopean dagoen suspentsioari. Erreakzio-nahastea
tenperatura horretan mantendu zen ordubetez irabiatzen. Ura (10 mL) gehitu zen eta
fase organikoa banatu zen. Fase urtsua etil azetatoz (3 × 10 mL) erauzi zen. Erauzkin
organikoak Na2SO4 anhidroz lehortu, iragazi eta lurrundu ziren. Zutabe-kromatografia
egin ondoren (silize-gela, hexano/AcOEt %30) 18a (56 mg, 0.28 mmol) lortu zen solido
zuri modura.
OH
Etekina: %28.
U.p. (hexanoa): 64-66 o C
1 H-NMR (δ, ppm): 2.09 (s, 1H, OH), 3.01-3.05 (m, 2H, CH2), 4.90 (dd, J = 5.5, 7.9 Hz,
1H, CH), 7.20-7.38 (m, 10H, CHarom).
13 C-NMR (δ, ppm): 46.0 (CH2), 75.3 (CH), 125.8 (C2, C6), 126.5 (C4’), 127.5 (C4),
128.3, 128.5 (C3’, C5’, C2’, C6’), 129.5 (C3, C5), 137.9 (C1’), 143.7 (C1).
182