Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
tetrahidroisokinolin-1-onen 27 prestankuntzetan aplikatuz. β-Laktamen sintesia,
estekatzaile kiralen aurrean gauzatutako ester baten enolatoaren eta N-bentziliden-p-
anisidinaren arteko kondentsazio asimetrikoa dela medio egin da (1.4 Eskema).
O
OLi
L*
LDA
L*:
Ph
MeO
N
PMP
Ph
OMe
1.4 Eskema
Ph
O
Ph
N
PMP
%80, %87 es
Tomioka-k 26 (+)-salsolidina prestatzeko metodoa deskribatu du. Metodo hau,
MeLi-aren N-bentziliden-p-metoxinaftilaminaren gaineko adizio zeharo selektiboan,
ziklazioan eta N-naftalenilo taldearen ezabapen oxidatiboan datza (1.5 Eskema).
Prozedura hau, beste tetrahidroisokinolinei eta erlazionatutako alkaloide naturalei aplika
dakieke.
26 a) Taniyama, D.; Hasegawa, M.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 221. b) Taniyama,
D.; Hasegawa, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5533.
27 Derdan, V.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2001, 66, 1992.
10