Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
1 H-NMR (δ, ppm): 1.18 (s, 9H, CH3), 3.79 (s, 3H, OCH3), 6.86 (d, J = 8.7 Hz, 2H, H3,
H5), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H, H2, H 6), 7.69 (s, 1H, N=CH).
13 C-NMR (δ, ppm): 26.7 (CH3), 36.6 [C(CH3)3], 55.4 (OCH3), 114.0 (C3, C5), 121.6
(C2, C6), 145.5 (C1), 157.5 (C4), 171.8 (C=N).
IR (CHCl3): 2955 (CH), 2837 (OCH3), 1649 (C=N), 1508 (Carom-C), 1360 (CH3), 1243
(CH) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 191 (M + , 34), 176 (22), 135 (19), 134 (100), 107
(24), 77 (24), 148 (16).
Analisi elementala: C12H17NO
5.3.1.2. 17 3,4-Dimetoxibentzil kloruroaren sintesia.
Kalkulatua: %C: 75.36 %H: 8.96 %N: 7.32.
Lortutakoa: %C: 75.25 %H: 8.93 %N: 7.41.
3,4-dimetoxibentzil alkoholez (13.45 g, 80 mmol) osoturiko disoluzio bat tionil
kloruroz (6.6 mL, 90 mmol) tratatu zen eta 4 orduz birfluxuan mantendu zen.
Disolbatzailea presiopean eliminatu zen eta eratutako olioari ura gehitu zitzaion (20
mL). Nahastea CH2Cl2-z (3 × 30 mL) erauzi zen eta erauzkin organikoak Na2SO4
anhidroz lehortu eta iragazi ziren, disolbatzailea presiopean lurrundu zelarik. 17
kloruroa hexanotan kristaldu ondoren solido zuri modura lortu zen (12.7 g, 68.3 mmol).
H3CO
H 3CO
11 Carrillo, M. L. Doktorego-Tesia, UPV/EHU, 1998.
Cl
Etekina: %85.
U.p. (n-pentano): 85-87 o C. 11
181