Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
13 C-NMR (δ, ppm): 14.1 (CH2CH2CH2CH3), 22.7 (CH2CH2CH2CH3), 28.3
(CH2CH2CH2CH3), 33.8 (CH2CH2CH2CH3), 39.3 (CH2CHN), 54.4 (CH2CHN), 55.8,
55.8 ( 3 × OCH3), 111.0, 112.9 (C2’, C5’), 114.6 (C2, C6), 115.0 (C3, C5), 121.5 (C6’),
131.1 (C1’), 141.9 (C1), 147.4, 148.6 (C4’, C3’), 151.7 (C4).
IR (CHCl3): 3407 (N-H), 1510 (C=C), 1238 (C-N) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 343 (M + ), 344 (M + +1), 193 (13), 192 (100), 149
(8), 136 (11).
5.2.5.3. (R)-13b (R)-(–)-N-[1-metil-2-(3,4-dimetoxifenil)-etil]-p-anisidinaren sintesia.
Dietil eter lehorretan (16 mL) dagoen p-anisidina (70 mg, 0.57 mmol)
dioluzioari homoveratraldehidoa (90 mg, 0.55 mmol) gehitu zitzaion atmosfera
geldopean eta bahe molekularraren presentzian. Momentuan eratutako 12 imina, (−)-
esparteinaz (0.94 mL, 4.1 mmol) eta MeLi-az (1.3 M-tako disoluzio baten 2.7 mL, 3.5
mmol) osotutako disoluzioari tantaz-tanta gehitu zitzaion –80 o C-tan. Erreakzio-
nahastea 2 ordu mantendu zen irabiatuz –80 o C-tan. Ura (20 mL) gehitu zen eta
nahastea inguruneko tenperaturara hel zedin utzi zen. Fase organikoa banatu zen eta
NaCl-ko disoluzio aseaz (3 × 10 mL) garbitu zen. Disoluzio organiko batuak Na2SO4
anhidroz lehortu, iragazi eta disolbatzailea hutsean kontzentratu zen. Flash zutabe-
kromatografiaren bidez purifikatu ondoren (silize-gela, hexano/AcOEt %60) 13b amina
(12 mg, 0.04 mmol), produktu-nahasketa konplexutik banatzea lortu zen.
H3CO CH
H3CO
NH
OCH 3
3
Etekina: %8, %34-ko konbertsioa.
[α]D 20 : -3.5 (c = 0.35, CHCl3)
U.p.: olioa.
179