Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
Analisi elementala: C17H21NO
Kalkulatua: %C: 79.96 %H: 8.29 %N: 5.48.
Lortutakoa: %C: 80.07 %H: 8.21 %N: 5.53.
5.2.5. Erreaktibo organolitikoen 12 iminaren gaineko adizioa.
5.2.5.1. 12 N-(3,4-dimetoxifenil-2-etiliden)-p-anisidinaren sintesia.
Homoberatraldehidoa (117 mg, 0.65 mmol) inguruneko tenperaturara eta
atmosfera geldopean gehitu zitzaion, dietil eter lehorretan (4 mL) disolbaturiko p-
anisidinaren (87 mg, 0.7 mmol) disoluzioari. Erreakzio-matrazean bahe molekularra
jarri zen eta behin adizioa bukatuta, grabitatez iragazi zen eta iragazia presiopean
lurrundu zen 12 imina lortu zelarik. Produktu hau berehala karakterizatu zen NMR-ren
bidez, erabat ezegonkorra baizen.
H 3CO
H3CO
N
OCH 3
Etekina: kuantitatiboa.
U.p.: olioa.
1 H-NMR (δ, ppm): 3.71 (d, J = 5.2 Hz, 2H, CH2CHN), 3.77 (s, 3H, OCH3), 3.86 (s, 6H,
OCH3), 6.79-7.07 (m, 7H, Harom), 7.89 (t, J = 5.2 Hz, CH2CHN).
13 C-NMR (δ, ppm): 42.7 (CH2CHN), 55.3 (OCH3), 55.8 (OCH3), 111.4, 112.2 (C2’,
C5’), 114.1, 114.7 (C3, C5, C2, C6), 121.8 (C6’), 128.4 (C1’), 144.5 (C1), 147.9, 149.1 (C4’,
C3’), 157.9 (C4), 162.3 (CH2CHN).
177