Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
IR (CH2Cl2): 2919 (CaromH), 2849 (OCH3), 1449 (CH3), 1372 (CH3), 1267 (Carom-H),
1090 (C-N) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 149 (13), 97 (6), 91 (12), 87 (11), 85 (63), 83
(100), 72 (47), 71 (12), 69 (12), 58 (9), 57 (9), 56 (9), 55 (17).
5.2.4. Erreaktibo organolitikoen 10 iminaren gaineko adizioa.
5.2.4.1. 10 N-(3-fenilpropiliden)-p-anisidinaren sintesia.
Dietil eterretan (11 mL) disolbaturiko p-anisidinaz (207 mg, 1.6 mmol) eta
sulfato sodiko lehorraz osoturiko disoluzioari, 3-fenilpropionaldehidoa (0.2 mL, 1.6
mmol) gehitu zitzaion. Grabitatez iragazi zen eta disolbatzailea hutsean lurrundu zen,
desiratutako produktua (375 mg, 1.57 mmol) olio bezala lortu zelarik. Produktu hau
ezegonkorra da eta denbora aurrera doan heinean deskonposatu egiten da. 10,7
N
OCH 3
Etekina: %98.
U.p.: olioa.
1 H-NMR (δ, ppm): 2.68-2.83 (m, 2H, -CH2CH=N), 2.92-3.05 (m, 2H,-CH2CH2CH=N),
3.78 (s, 3H, OCH3), 6.91 (d, J = 8.7 Hz 2H, H2, H6), 7.08 (d, J = 8.7 Hz 2H, H3, H5),
7.19-7.39 (m, 5H, Harom), 7.91 (t, J = 4.7 Hz 1H, CH=N).
5.2.4.2. (R)-11 (R)-(–)-N-[(1-metil-3-fenil)propil]-p-anisidinaren sintesia.
MeLi-a (1.4 M-ko disoluzio baten 2.5 mL, 3.6 mmol), dietil eter lehorretan (10
mL) dagoen (–)-esparteina (0.4 mL, 1.6 mmol) ren gehitu zitzaion –90 o C -tan,
irabiaketa 20 minutuz mantendu zelarik. Jarraian dietil eter lehorretan (10 mL) 3-
10 Denmark, S. E.; Nicaise, O. J.-C. Chem. Commun. 1996, 999.
175