Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
(19), 111 (13), 106 (11), 105 (69), 97 (20), 95 (15), 91 (13), 85 (49), 83 (61), 79 (23), 77
(27), 71 (48), 70 (14), 69 (39), 67 (16), 57 (100), 56 (21), 55 (50), 51 (15).
5.2.3. Beste estekatzaile liralen aurrean gauzatutako 1a Iminaren gaineko erreaktibo
organolitikoen adizioa.
5.2.3.1. 9 (1R,2S)-(–)-N,O-dimetilefedrinaren sintesia.
THF (60 mL) lehorretan dagoen NaH (468 mg, 18.7 mmol) suspentsioari
(1R,2S)-(–)-N-metilefedrina (841 mg, 4.7 mmol) gehitu zitzaion eta 2 orduz irabiatu zen
inguruneko tenperaturara. Jarraian MeI-a (0.3 mL, 5.2 mmol) gehitu zen eta erreakzio-
nahastea 4 egunez irabiatu zen inguruneko tenperaturara. Ondoren ura gehitu zen eta
fase organikoa dietil eterraz (3 × 20 mL) erauzi zen. Disoluzio organiko batuak Na2SO4
anhidroz lehortu, iragazi eta disolbatzailea hutsean kontzentratu zen. Zutabe-
kromatografiaren bidez purifikatu ondoren (silize-gela, AcOEt %100) 9 produktua (844
mg, 4.37 mmol), olio bezala lortu zen.
OCH 3
CH 3
N(CH 3) 2
Etekina: %93.
[α]D 20 : -60.0 (c = 7.7, CH2Cl2).
U.p.: olioa.
1 H-NMR (δ, ppm): 0.94 (d, J = 6.7 Hz, 3H, CHCH3), 2.29 [s, 6H, N(CH3)2], 2.55-2.65
(m, 1H, CHCH3), 3.17 (s, 3H, OCH3), 4.33 (d, J = 3.2 Hz, 1H, CHOCH3), 7.13-7.29 (m,
5H, Harom).
13 C-NMR (δ, ppm): 7.5 (CHCH3), 41.4 [N(CH3)2], 56.3 (OCH3), 64.8 (CHCH3), 83.9
(CHOCH3), 126.3, 126.7, 127.8 (5 × Carom-H), 140.7 (Carom-C).
174