Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
5.2.2.10. 3e N-[(1-metil)-bentzil]-1-naftalenmetilaminaren sintesia
MeLi-a (1.3 mL, 1.25 mmol) dietil eter lehorretan (11 mL) dagoen (−)-
esparteinaren (0.3 mL, 1.48 mmol) disoluzioari gehitu zitzaion –78 o C-tan. Tenperatura
horretan 20 minutuz irabiatzen mantendu ondoren, N-fenilmetileno-1-naftilmetilamina
(139.5 mg, 0.57 mmol) gehitu zitzaion –78 o C-tan. Erreakzio nahastea –42 o C-tan
irabiatzen mantendu zen ordubetez. Ura gehitu zen eta fase organikoa NaCl-ko
disoluzio aseaz (3 × 10 mL) garbitu zen. Segidan, Na2SO4-z lehortu, iragazi eta
disolbatzailea hutsean kontzentratu zen. Zutabe-kromatografiaren bidez purifikatu
ondoren (silize-gela, hexano/ AcOEt %10), N-[(1-metil)-bentzil-1-naftalenmetilamina
(10.4 mg, 0.04 mmol) olio modura lortu zen.
H
N
CH 3
Etekina: 7%.
U.p.: olioa.
1 H-RMN (δ, ppm): 1.41 (d, J = 6.7 Hz, 3H, CH3), 3.94 (q, J = 13.1, 6.7 Hz, 1H,
CHCH3), 3.99-4.14 (m, 2H, CH2NH), 7.30-7.53 (m, 9H, Harom), 7.75-7.77 (m, 1H, H4),
7.79-7.87 (m, 1H, H6), 7.98-8.02 (m, 1H, H9).
13 C-NMR (δ, ppm): 24.5 (CH3), 49.5 (CH2), 58.4 (CHCH3), 123.7 (C9), 125.4, 125.5,
125.9, 126.1, 126.8, 127.0, 127.7, 128.5, 128.6 (11 × Carom-H), 131.7 (C10), 133.8 (C5),
136.0 (CaromCH2), 135.2 (CaromCH2), 145.4 (CaromCHCH3), 162.0 (CH=N).
IR (CH2Cl2): 2917 (CaromH), 2849 (CH2), 1508 (Carom-C), 1452 (CH3), 1373 (CH3),
1261 (C-N), 775, 736, 702 (Carom-H) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 261 (M+, 5), 259 (15), 246 (13), 156 (14), 155
(27), 154 (15), 149 (24), 142 (22), 141 (62), 139 (10), 129 (10), 128 (10), 127 (23), 115
173