Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
IR (CH2Cl2): 2920 (CaromH), 2849 (OCH3), 1501 (C=C), 1226 (C-N) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 242 (M +1 , 18), 241 (M + , 96), 227 (15), 226 (71),
167 (17), 149 (38), 141 (19), 137 (71), 136 (80), 122 (61), 105 (100), 93 (26), 91 (18),
85 (42), 83 (69), 79 (34), 77 (43), 57 (48), 55 (28), 51 (20).
Analisi elementala: C16H19NO
Kalkulatua: %C: 79.63 %H: 7.93 %N: 5.80.
Lortutakoa: %C: 79.67 %H: 8.41 %N: 5.54.
5.2.2.7. (R)-3b (R)-(–)-N-[(1-metil)-bentzil]-1-naftalenaminaren sintesia. 9
MeLi-a (0.96 M-ko disoluzio baten 1.4 mL, 1.3 mmol), dietil eter lehorretan (12
mL) dagoen (–)-esparteinaren (0.36 mL, 1.65 mmol) disoluzioari gehitu zitzaion –78
o C-tan, irabiaketa 30 minutuz mantendu zelarik. Jarraian dietil eter lehorretan (12 mL)
disolbaturiko N-bentziliden-1-naftalenamina (137 mg, 0.59 mmol) gehitu zen –78 o C-
tan. Erreakzio-nahastea –42 o C-tan 2 orduz irabiatu ondoren, ura gehitu zen eta fase
organikoa NaCl-ko disoluzio aseaz (3 × 10 mL) garbitu zen. Disoluzio organiko batuak
Na2SO4 anhidroz lehortu, iragazi eta disolbatzailea hutsean kontzentratu zen. Flash
zutabe-kromatografiaren bidez purifikatu ondoren (silize-gela, hexano/AcOEt %15) 3b
N-[(1-metil)-bentzil]-1-naftalenamina (143 mg, 0.58 mmol), hexanotan kristaltzen den
solido zuri bezala lortu zen.
HN
CH
3
9 Kawatsura, M.; Hartwing, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9546.
Etekina: %98.
[α]D 20 : -3.3 º (c = 2.8, CH2Cl2).
U.p.: 94-96 o C (hexanotan).
169