Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
5.2.2.5. 1f N-Bentziliden-1-naftalenmetilaminaren sintesia.
Bentzaldehidoa (1 ml, 10 mmol) gehitu zitzaion dietil eter lehorretan (100 mL)
eta bahe molekularraren (3Å) aurrean, disolbaturiko 1-naftalenometilaminaren (1.5 mg,
10 mmol) disoluzioari. Erreakzio-nahastea 16 orduz birfluxuan mantendu zen. Ondoren
grabitatez iragazi zen eta iragazia presiopean lurrundu zen, N-bentziliden-1-
naftalenamina (2.4 g, 9.8 mmol) lortu zelarik.
N
Etekina: %99
U.p.: 56-58 o C (etanola).
1 H-RMN (δ, ppm): 5.32 (s, 2H, CH2N), 7.44-7.62 (m, 7H, Harom), 7.81-7.85 (m, 3H, H4,
2 × Harom), 7.91-7.94 (m, 1H, H6), 8.17-8.21 (m, 1H, H9), 8.44 (s, 1H, CH=N).
13 C-NMR (δ, ppm): 62.0 (CH2N), 123.8 (C9), 125.5, 125.6, 125.8, 126.0, 127.7, 128.2,
128.5, 128.6 (8 × Carom-H), 130.7 (Carom-C), 131.5 (C10), 133.6 (C5), 135.2 (CaromCH2),
136.1 (CaromCH=N), 162.0 (CH=N).
IR (CH2Cl2): 3049 (CaromH), 2838 (CH2), 1643 (C=N), 1508 (Carom-C), 791, 756, 694
(Carom-H) cm -1 .
EM (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 245 (M + , 27), 244 (M-1, 22), 168 (23), 142 (22),
141 (100), 138 (8), 117 (8), 115 (28), 89 (7), 51 (6).
Analisi elementala: C18H15N
Kalkulatua: %C: 88.13 %H: 6.16 %N: 5.71.
Lortutakoa: %C: 87.28 %H: 5.87 %N: 5.53.
167