Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
Analisi elementala: C14H13N
Kalkulatua: %C: 86.12 %H: 6.71 %N: 7.17.
Lortutakoa: %C: 85.96 %H: 6.32 %N: 6.92.
5.2.2.4. 1e N-Bentziliden-p-toluensulfonamidaren sintesia.
Bentzaldehidoa (204 mg, 2 mmol) gehitu zitzaion tolueno lehorretan (20 mL)
disolbaturiko p-toluensulfonamidaren (445 mg, 2.6 mmol) disoluzioari azido p-
toluensulfonikoa katalizatzaile modura erabiliz. Erreakzio-matrazean bahe molekularra
(3Å) jarri zen eta erreakzio-nahastea 12 orduz birfluxuan mantendu zen. Ondoren
grabitatez iragazi zen eta iragazia presiopean lurrundu zen 1e produktua (514 mg, 1.98
mmol) solido zuri bezala lortu zelarik.
NSO 2
CH 3
Etekina: %76
U.p.: 104-106 o C (dietil eterra).
1 H-NMR (δ, ppm): 2.43 (s, 3H, CH3), 7.28-7.36 (m, 2H, H2, H6), 7.45-7.51 (m, 2H, H3,
H5), 7.58-7.62 (m, 1H, H4’), 7.87-7.94 (m, 4H, 2 × Carom-H), 9.03 (s, 1H, CH=NSO2).
13 C-NMR (δ, ppm): 21.6 (CH3), 128.1, 129.1, 129.6, 129.8 (C2’, C6’, C3’, C5’, C4’, C2,
C6), 131.3, 132.2, 134.9 (C1’, C1, C3, C5), 144.6 (C4), 170.1 (CH=NSO2).
IR (CH2Cl2): 1597 (C=N), 1574 (Carom-C), 1321 (S=O) 1157 (S=O) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 260 (M +1 , 4), 259 (M + , 14), 195 (8), 155 (56),
104 (17), 92 (14), 91 (100), 77 (17), 65 (30), 51 (17).
166