Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 232 (M +1 , 19), 231 (M + , 100), 230 (66), 154
(19), 143 (11), 128 (14), 127 (47), 123 (13), 115 (11), 101 (9), 85 (26), 83 (39), 77 (18),
51 (11).
Analisi elementala: C17H13N
5.2.2.3. 1d N-Bentziliden-bentzilaminaren sintesia
Kalkulatua: %C: 88.28 %H: 5.66 %N: 6.05.
Lortutakoa: %C: 87.96 %H: 5.51 %N: 5.92.
Bentzaldehidoa (0.4 ml, 3.6 mmol) gehitu zitzaion dietil eter lehorretan (80 mL)
disolbaturiko bentzilaminaren (0.4 mL, 3.6 mmol) disoluzioari. Erreakzio-matrazean
bahe molekularra (3Å) jarri zen eta erreakzio-nahastea 12 orduz birfluxuan mantendu
zen. Ondoren iragazi zen eta iragazia presiopean lurrundu zen N-bentziliden-
bentzilamina (688 mg, 3.5 mmol) lortu zelarik.
N
Etekina: 98%.
U.p.: olioa.
1 H-RMN (δ, ppm): 4.89 (s, 2H, CH2Ph), 7.33-7.50 (m, 8H, Carom-H), 7.86-7.89 (m, 2H,
H2’, H6’), 8.45 (s, 1H, CH=N).
13 C-NMR (δ, ppm): 64.9 (CH2Ph), 126.9, 127.8, 128.1, 128.4, 128.5, 130.6 (10 × Carom-
H), 136.0 (C1’), 139.1 (Carom-C), 161.8 (CH=N).
IR (CH2Cl2): 3061 (C-H), 1643 (C=N), 1449 (Carom-C), 750 (Carom-H), 691 (Carom-H)
cm -1 .
EM (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 195 (M + , 22), 194 (25), 117 (9), 106 (10), 105
(34), 92 (38), 91 (100), 89 (11), 84 (12), 83 (18), 77 (33), 65 (29), 51 (22).
165