Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
3.68 (s, 3H, OCH3), 3.86 (sz, 1H, CHNH), 4.22 (d, J = 5.5 Hz, 1H, CHNH), 6.45 (d, J =
8.7 Hz, 2H, H2, H6), 6.67 (d, J = 8.7, 2H, H3, H5), 7.19-7.29 (m, 5H, CHarom).
13 C-NMR (δ, ppm): 11.8 (CH3CHCH2CH3), 14.3 (CH3CHCH2CH3), 26.6
(CH3CHCH2CH3), 41.7 (CH3CHCH2CH3), 55.4 (OCH3), 62.3 (CHNH), 114.1 (C2, C6),
126.4 (C2’, C6’), 126.9 (C4’,), 128.0 (C3’, C5’), 141.9 (C1), 143.1 (C1’), 151.6 (C4).
IR (CHCl3): 3412 (NH), 1514 (C=C), 1237 (CN) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 269 (M + , 8), 213 (17), 212 (100), 168 (5), 134
(8), 91 (10), 77 (5).
5.2.1.6. 2e N-[(1-fenil)-bentzil]-p-anisidinaren sintesia.
THF-tan disolbatuta dagoen bromobentzenozko (0.1 mL, 0.95 mmol) disoluzio
bati, t-BuLi (0.86 M-eko disoluzio baten 2.4 mL, 2 mmol) tantaz-tanta gehitu zitzaion
atmosfera geldopean eta –78 °C-tan, erreakzioa 2 orduz irabiatuz. Disoluzio honen
gainean, toluenotan disolbatutako 1a N-bentziliden -p-anisidina (110 mg, 0.52 mmol)
gehitu zen –78 °C-tan, ondorengo irabiaketa ordubetez mantendu zelarik –42 °C-tan.
Erreakzioa ura gehituz (20 mL) gelditu zen, nahastea inguruneko tenperaturara heltzen
utzi zen eta eter etilikoz erauzi zen. Ondoren, NaCl-ko disoluzio aseaz (3 × 10 mL)
garbitu zen eta fase organikoa Na2SO4 anhidroz lehortu, iragazi eta kontzentratu zen.
Produktua Flash kromatografia erabiliz purifikatu zen (silize-gela,
hexano/AcOEt %10) 2e (88 mg, 0.30 mmol) olio modura lortu zelarik.
162
Ph
N
H
OCH 3
Etekina: %32.
U.p.: olioa.