Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
(1.3 Eskema). 17 Nitrogenoarekiko α posizioan kokatuta dagoen gune estereogenikoak
ziklazio hauen estereoselektibitatean duen eragina aztertzeak, Doktorego-Tesi honen
atal bat osatzen du.
X
H3CO N O
S
R1 R2 H3CO O
N O
H3CO S
R1 R2 O
H3CO R1 = Bn, R2 = CH3 R1 = CH3, R2 R
= H
1 = Bn, R2 = CH3 R1 = CH3, R2 = H
R1 = Bn, R2 R = H
1 = Bn, R2 = H
H H3CO 3CO
H H3CO 3CO O
R1 R = 1 =
R2 R = Me, Bu
2 = Me, Bu
H
OH
N O
S
O
R1 R1 1. NaBH 4
2. BF 3 Et Et2O 2O
X = H
1. t-BuLi
2. NaBH NaBH4, 4, TFA
X = I
1. R2 1. R Li 2Li 2. TFA
3. SmI 2
4.∆, 4.∆, 1 mm Hg
1.3 Eskema
H H3CO 3CO
H H3CO 3CO
H H3CO 3CO
H H3CO 3CO
H H3CO 3CO
H H3CO 3CO
17 González-Temprano, I., Sotomayor, N., Lete, E. Synlett 2002, 593.
8
N O
H S
R1 R2 H S
R1 R2 1S*,10bR*
N O
H S
R1 R2 H S
R1 R2 1S*,10bS*
R2 R2 es > %99
N O