Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
1 H-NMR (δ, ppm): 1.18 [s, 9H, C(CH3)3], 3.79 (s, 3H, OCH3), 4.18 (s, 1H, CH-NH),
4.22 (sa, 1H, -NH), 6.65 (d, J = 8.9 Hz, 2H, H2, H6), 6.85 (d, J = 8.9 Hz, 2H, H3, H5),
7.35-7.52 (m, 5H, Harom).
13 C-NMR (δ, ppm): 21.3 [C(CH3)3], 26.9 [C(CH3)3], 55.4 (OCH3), 67.4 (CH-NH),
114.2 (C2, C6), 114.5 (C3, C5), 126.6 (C3’, C5’), 127.5 (C4’), 128.3 (C2’, C6’), 141.2 (C1),
141.9 (C1’), 151.5 (C4).
IR (CHCl3): 3412 (NH), 1507 (C=C), 1231 (C-N) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 269 (M + , 5), 212 (100), 213 (13), 168 (8).
5.2.1.5. 2c N-[(1-s-butil)-bentzil]-p-anisidinaren sintesia.
Dietil eterretan (10 mL) disolbatuta dagoen 1a N-bentziliden-p-anisidinari (500
mg, 2.37 mmol), s-BuLi -a (0.5M-eko disoluzio baten 9 mL, 4.7 mmol) tantaz-tanta
gehitu zitzaion –78 °C-tan atmosfera geldopean, 30 minutu irabiatuz mantendu zelarik.
Erreakzio-nahastea –42 °C-tan ordubete mantendu zen irabiatuz. Erreakzioa ura gehituz
(30 mL) gelditu zen eta nahastea inguruneko tenperaturara heltzen utzi zen eta eter
etilikoz erauzi zen. Ondoren, NaCl-ko disoluzio aseaz (3 × 10 mL) garbitu zen eta fase
organikoa Na2SO4 anhidroz lehortu, iragazi eta kontzentratu zen, olio marroi bat bezala
2c lortu zelarik. Produktu hau Flash kromatografia erabiliz purifikatu zen (silize-gela,
hexano/AcOEt %10) eta 2:1 erlazioko diastereoisomero nahaste modura 2c (615 mg,
2.28 mmol) lortu zen, HPLC-ren bitartez isomero nagusia isolatu zelarik.
H3C CH2CH3 CH
N
H
OCH 3
Etekina: %97.
U.p.: olioa.
1 H-NMR (δ, ppm): 0.83-0.95 (m, 6H, CH3CHCH2CH3), 1.13-1.25 (m, 1H,
CHCHaHbCH3), 1.42-1.57 (m, 1H, CHCHaHbCH3), 1.77-1.79 (m, 1H, CH3CHCH2CH3),
161