Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 269 (M + , 19), 213 (16), 212 (100), 134 (6), 123
(7), 108 (8), 91 (23).
Analisi elementala: C18H23NO
Kalkulatua: %C: 80.25 %H: 8.61 %N: 5.20
Lortutakoa: %C: 80.03 %H: 8.63 %N: 5.29
5.2.1.4. (R)-2d (R)-(+)-N-[(1-t-butil)-bentzil]-p-anisidinaren sintesia.
(–)-Esparteinazko (0.04 mL, 0.17 mmol) eta 1a N-bentziliden-p-anisidinazko
(70.6 mg, 0.33 mmol) dietil eterretan (10 mL) egindako disoluzioari, t-BuLi -a (1.17 M-
eko disoluzio baten 0.57 mL, 0.67 mmol) gehitu zitzaion –78 °C-tan atmosfera
geldopean, 30 minutu irabiatuz mantendu zelarik. Erreakzio-nahastea –42 °C-tan
ordubete mantendu zen irabiatuz. Erreakzioa ura gehituz (20 mL) gelditu zen eta
nahastea inguruneko tenperaturara heltzen utzi zen eta eter etilikoz erauzi zen. Ondoren,
NaCl-ko disoluzio aseaz (3 × 10 mL) garbitu zen eta fase organikoa Na2SO4 anhidroz
lehortu, iragazi eta kontzentratu zen, olio marroi bat bezala 2d lortu zelarik. Produktu
hau Flash kromatografiaren bitartez purifikatu zen (silize-gela, hexano/AcOEt %10) 2d
(85.6 mg, 0.31 mmol) lortu zelarik.
Ph
HN
t Bu
OCH 3
Etekina: %95.
[α]D 20 : +1.9 º (c = 1, CH2Cl2).
U.p.: olioa.
es: %28 (Chiralcel OD, hexano/2-propanol %2, 0.5 mL/min, tr (R) = 10.5 min (%64.2);
tr (S) = 11.1 (%35.8).
160