Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
altuko kromatografia likidoa (HPLC), fotodiodozko detektorea (Waters 996) duen
Waters 600A kromatografoan egin da, 0.46 cm × 25 cm-ko Chiralcel OD eta 0.46 cm ×
25 cm-ko OJ zutabeak erabiliz.
Disolbatzaileak, erabili aurretik purifikatu eta lehortu egin dira bibliografian
deskribatutako prozedurak jarraituz. 4
Erreaktibo organolitikoak azido difenilazetikoz baloratu dira erabili aurretik.
Atmosfera geldoan burututako esperimentuetan erabilitako argona aurretik
lehortu da P2O5-ko aurrezutabe batetik eta KOH-ko eta CaCl2-ko zutabetik pasatuz.
Beirazko materiala 120 o C-tara dagoen labean lehortu da 12 orduz eta atmosfera
geldoan hotzitu egin da. Erreakzionatzaile likido edo disoluzioen gehiketak xiringez edo
kanulez egin dira. 5
Errotazio-optiko balioak, Perkin-Elmer 241 polarimetroan neurtu dira 20 o C-tan,
589 nm-tan sodiozko lanpara erabiliz, 1 dm-tako gelaxkan eta lagina kasu bakoitzean
adierazten den disolbatzailean eta kontzentrazioan.
5.2. BENTZILAMINEN SINTESI ENANTIOSELEKTIBOA.
5.2.1. 1a N-bentziliden-p-anisidinaren gaineko erreaktibo organolitikoen adizioa.
5.2.1.1. 1a N-bentziliden-p-anisidinaren sintesia.
p-Anisidina (8.5 g, 69 mmol) eta bentzaldehidozko (6.4 mL, 63 mmol) disoluzio
nahastea 1 orduz irabiatu zen 40°C-tan. Eter dietilikoz diluitu zen (123 mL) eta
disoluzioa %5 uretan den AcOH-z (3 × 10 mL) eta NaCl aseaz (3 × 10 mL) garbitu zen .
4 Perrin, D.D.; Armarego, W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press, Oxford, 1997.
5 Kramer, G. W.; Levy, A. B.; Midland, M. M. Organic Synthesis vía Boranes, John Wiley & Sons:
Nueva York, 1975.
156