17.01.2013 Views

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

1. Kapitulua Sarrera<br />

H 3CO<br />

H 3CO O<br />

RLi =<br />

H 3CO<br />

H 3CO<br />

S<br />

S<br />

H<br />

S S<br />

TMS<br />

N O<br />

I<br />

Li<br />

H<br />

N O<br />

1. RLi, -78 o C<br />

2. TBAF<br />

S<br />

S<br />

SPh<br />

TMS<br />

∆ , 1 mmHg<br />

SPh<br />

H 3CO<br />

S<br />

TMS<br />

S<br />

Li<br />

H 3CO O<br />

H 3CO<br />

H 3CO<br />

1.2 Eskema<br />

S S<br />

OH<br />

N<br />

H H S<br />

TFA<br />

N O<br />

Azkenaldian, konposatu mota hauen <strong>sintesi</strong> estereokontrolatuan jarri dugu<br />

arreta. Zentzu honetan, hasierako imidan karbonil taldearekiko α posizioan gune<br />

estereogeniko bat baldin badago, N-aziliminio ioien bidezko ziklazioak eta Parham<br />

ziklazioak diastereoselektiboki gertatzen direla frogatu dugu. Honela, alde batetik,<br />

1,10b-cis eta 1,10b-trans tiazoloisokinolinonak 16 lortzeko diastereokonplementarioak<br />

diren bi bide garatu dira. Bestalde, 5,6-dihidropirroloisokinolonen <strong>sintesi</strong> asimetrikoa<br />

burutzeko metodoa egokitu da, non etapa nagusia N-aziliminio ioien bidezko ziklazio<br />

bat den, 2-exo-hidroxi-10-bornilsulfinil taldea laguntzaile kiral bezala erabiltzen delarik<br />

16 Osante, I., Collado, M. I.; Lete, E.; Sotomayor, N. Synlett 2000, 101. b) Osante, I.; Collado, M. I.; Lete,<br />

E.; Sotomayor, N. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1267.<br />

S<br />

7

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!