Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

4. Kapitulua Tetrahidropirroloisokinolonak
izango litzateke. Hau, alkil karbokatioiekin konparatuz, oso egonkorra izango litzateke,
erredukzio hori faboratuta egongo litzatekeelarik, C-5 guneko hidroxilo taldearen
erredukzioarekin konparatuz (4.47 Eskema).
I
H3CO CH3O O
44
OH
Parham
N O
ziklazioa
H 3CO
N
OH
O
49
OCH 3
H
H 3CO
4.47 Eskema
OCH 3
O
Li
N
OH
O
H 3CO
48
OCH 3
H 3CO OCH 3
N
OH
O
OH
N
O
OH
erredukzioa
Bestalde, tiazoisokinolina batzuen erredukzio erreakzioetan gertatzen diren
transposizioek, teoria hau indartzen dute. 24b
Beraz, Parham ziklazioa−erredukzioa segidan oinarritzen den prozedura,
tetrahidropirroloisokinolonen sintesirako egokitu dugu. Allin-ek 15 deskribatutako
metodoarekin konparatuz, aurreko bide sintetikoak, zenbait abantaila erakusten du era
honetako alkaloideak prestatzeko. Metodo biek, etapa kopuru berdina suposatzen dute,
etekin orokorrak antzekoak izanik. Hala ere, guk aplikatutako metodologiak, C-10b
96 Gribble, G. W.; Leese, R. M.; Evans, B. E. Synthesis 1977, 172.
149