Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
S. Arrasate Doktorego-Tesia<br />
148<br />
H 3CO OCH 3<br />
H 6<br />
H 5<br />
H 6<br />
noe<br />
N<br />
OH<br />
O<br />
49<br />
4.5 Irudia<br />
Konposatu honen datu espektroskopikoak, Allin-ek 14b konposatu<br />
berdinarentzako argitaratutako datuekin bat datoz, Allin-ek, erredukzioa eta ondorengo<br />
N-aziliminio ioien bidezko ziklazioa jarraituz lortu duen arren.<br />
Estereokimika aldetik, litio-iodo trukearen ondorioz eratzen den aril-litio<br />
tartekariak, karbonilo imidikoari, Si aurpegitik erasotzen diola kontuan hartuta, aurreko<br />
emaitzak azal daitezke. Honela, dagokion α-hidroxilaktama, 5,10b-trans estereokimika<br />
erlatiboa duen diastereoisomero bakar bat moduan eratzen da. Jarraian, NaBH4−TFA<br />
sistema erabiliz egindako hidroxilo taldearen erredukzioa, konfigurazioa aldaranztuz<br />
gertatuko litzateke, sistema ezberdinetarako frogatu den legez. 96<br />
Emaitza hauetan oinarrituz, printzipioz, SN2 motako mekanismoa proposatuko<br />
genukeen arren, kasu askotan tartekari karbokationikoa eratzen dela frogatu da. Hala eta<br />
guztiz ere, mekanismoa SN1 motakoa izan arren, nukleozalearen erasoak oso bizkorra<br />
izan beharko du, ioien arteko banaketa eman aurretik gertatu behar delarik. Honek,<br />
konfigurazio aldaranzketa azalduko luke. Gure kasuan gainera, C-10b guneko<br />
hidroxiloa galtzerakoan sortzen den tartekari kationikoa, N-aziliminio ioi biziklikoa<br />
H
Change language