Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
aril-10b-butiltetrahidro[2,1-a]isokinolonen, 90 indolizidinen, 91 β-karbolina eratorrien 92
edo isoindolinona polizikliko eratorrien 14 ª kasuetan, cis diastereoisomeroa lortzen da.
Gure kasuan ordea, A 1,3 tentsioen eta cis diastereisomerora eramango zuen TE-2-an
egongo liratekeen 1,3 syn-axial elkarrekintza sendoen arteko balatzea dela eta, TE-1ean,
C-5 guneko ordezkatzailea posizio pseudo-ekuatorialean kokatzen da, 47a-b
konposatuak eratzen direlarik (4.3 Irudia).
142
H 3CO
H 3CO
R 1
TE-1 (Re erasoa)
47a,b (5S, 10bS)
N +
OR
O
4.3 Irudia
RO
R 1
N +
O
OCH 3
TE-2 (Si erasoa)
47a,b (5S, 10bR)
OCH 3
Emaitza hauek, Allin-ek 14b duela gutxi argitaratutako fenilalanina eratorrien N–
aziliminio ioien bidezko antzeko ziklazioetan lortutako emaitzekin bat datoz (4.43
Eskema).
90
Collado, M. I.; Lete, E.; Sotomayor, N.; Villa, M. J. Tetrahedron 1995, 51, 4701.
91
Chalard, P.; Remuson, R.; Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J.-C.; Canet, I. Tetrahedron Lett. 1999, 40,
1661.
92
Heaney, H.; Taha, M. O. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1993.