Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
H 3CO
H 3CO
H 3CO
N O
H
R
3CO
R
H 3CO
H 3CO
Bentzo[a]kinolizidona 2-oxabentzo[a]kinolizidona Isoindoloisokinolona
H 3CO
H 3CO
R
N
O
H 3CO
H 3CO
R
N
O
S
O
N O
H 3CO
H 3CO
R
R
N O
N O
Dibentzo[a,h]kinolizidona Tiazolo[4,3-a]isokinolona Oxazolo[4,3-a]isokinolona
R = alkiloa, OH
1.1 Irudia
Bestalde, litiazio erreduktiboan oinarritzen den metodologia, tioeterrei aplikatu
diegu, funtzionalizatutako erreaktibo organolitikoak prestatzeko; hala nola, 1,4-dianioi
baten baliokidea den 2-(3-litiopropil)-2-trimetilsilil-1,3-ditianoa. 14 Erreaktibo honen
erabilerak, adizioa−N-aziliminio ioien bidezko ziklazioa segidan, C-10b gunean
funtzionalizatuta dauden eta Eritrina alkaloideen aitzindariak diren pirroloisokinolinona
α,β−asegabetuen prestaketa ahalbidetu du (1.2 Eskema). 15
14 a) Manteca, I., Sotomayor, N.; Villa, M. J.; Lete, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7841. b) Manteca, I.,
Etxarri, B., Ardeo, A.; Arrasate, S., Osante, I.; Sotomayor, N., Lete, E. Tetrahedron 1998, 54, 12361.
15 a) Tsuda, Y.; Sano, T. en The Alkaloids. Chemistry and Pharmacology; Ed. Cordell, G. A.; Academic
Press, San Diego, 1996, vol. 48, cap. 4, p. 249. b) Bentley, K. W. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 341. c)
Bentley, K. W. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 367. d) Bentley, K. W. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 247. e)
Bentley, K. W. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 341.
6
O