Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

4. Kapitulua Tetrahidropirroloisokinolonak
H 3CO
H 3CO
H 3CO
41
I
O
OCH 3
NH 2
N
OTBDPS
OH
O
44 %75, es %99
c
a
H 3CO
H 3CO
H 3CO
H 3CO
NH
42 %79
O
b
N
OTBDPS
O
OTBDPS
O
43 %90, es %99
Erreaktiboak eta baldintzak: a) anhidrido sukzinikoa, Et2O, birfluxua, 17 o. b)
Ac2O/NaAcO, 85 o C, 45 min. a) ICl, CHCl3, i. t., 15 o.
4.39 Eskema
Azkenik, Parham ziklaziorako aitzindari egokia lortzeko asmoz, 43 imidaren
iodazioa burutu genuen.
Konposatu aromatiko iodatuak lortzeko hamaika metodo daude, horien artean
aipatzekoak dira: (a) iodoz egindako iodazio zuzena, termodinamikoki ez faboratuta
dagoen eta itzulgarria den erreakzioa, zeinek oxidatzaile baten, metal-gatz baten edo
aluminaren laguntza behar duen, 61 (b) ioduroz eta oxidatzaile batez egindako iodazioa, 62
(c) iododesmerkurazioa 63 eta iododestalazioa. 64 Erreakzio elektrokimikoak, 65
61 Bachki, A.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron 1994, 50, 5139, eta hor adierazitako erreferentziak.
62 a) Sugiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2847. (C.A. 1981, 95, 219816r.). b) Suzuki, H.;
Kondo, A.; Inouye, M.; Ogawa, T. Synthesis 1986, 121.
63 a) Hart, H.; Shamouilian, S.; Takehira, Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 4427. b) Hine, J.; Soonkap, H.;
Miles, D. E.; Ahn, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 5092.
64 a) Taylor, E. C.; Kienzle, F.; Robey, R. L.; Mckillop, A.; Hunt, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4845.
b) Carruthers, W.; Pooranamoorthy, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1974, 2405.
O
OH
133