Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

1. Kapitulua Sarrera
X
H3CO CH3O O
N
1. n-BuLi/-78 o C
2. TFA , i.t.
X = H, Br
O
1. n-BuLi/-78 o C
2. H 2O, i.t.
X = I
H3CO N O
CH3O Bu
Li
H3CO CH3O O N O
1.1 Eskema
H 3CO
H 3CO
H 3CO
H 3CO
Bu
N O
N O
Beraz, metalazioaren eta karboniloaren gaineko adizio nukleozalearen arteko
lehia kontrolatzea lortu da. Era honetan, adizio nukleozalea−N-aziliminio ioien bidezko
ziklazioa eta litiazioa−ziklazioa (edo Parham motako ziklazioa) segidak, heteroziklo
nitrogenodun mota ezberdinen 13 (bentzo[a]kinolizidonak eta hauen 2-oxa analogoak,
isoindoloisokinolonak, dibentzo[a,h]kinolizidonak, tiazolo- eta oxazolo[4,3-
a]isokinolonak) sintesirako egokitu dira. Hauek, berez konposatu garrantzitsuak izateaz
aparte, farmakologikoki interesgarriak diren produktu naturalen sintesirako tartekariak
izan daitezke (1.1 Irudia).
13 a) Lete, E.; Egiarte, A.; Sotomayor, N.; Vicente, T.; Villa, M. J. Synlett, 1993, 41. b) Collado, M. I.;
Lete, E.; Sotomayor, N.; Villa, M. J. Tetrahedron 1995, 51, 4701. c) Collado, I.; Sotomayor, N.; Villa, M.
J.; Lete, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6193. d) Collado, M. I.; Manteca, I.; Sotomayor, N.; Villa, M. J.;
Lete, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 2080.
5