Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

4. Kapitulua Tetrahidropirroloisokinolonak
4.2. ERREAKTIBO ORGANOLITIKOEN ADIZIO NUKLEOZALEA−N-
AZILIMINIO IOIEN BIDEZKO ZIKLAZIOA ETA METALAZIOA−PARHAM
ZIKLAZIOA.
Lehenengo kapituluan adierazi den moduan, N-aziliminio ioien bidezko
ziklazioen eta Parham ziklazioaren estereoselektibitatearen azterketa egiteko, N-
fenetilsukzinimidak aukeratu ziren aitzindari gisa, non nitrogeno atomoaren α
posizioarekiko, gune estereogenikoa duten. Imiden sintesirako, gune estereogenikoaren
epimerizazioa gerta ez zedin, bide erretrosintetiko egokia diseinatu zen L-DOPA
aminoazidotik abiatuz eta talde-funtzionalen aldaketa estandarrak suposatzen duen
segidaz baliatuz (4.37 Eskema).
HO CO 2H
NH 2
HO H 3CO
H 3CO
H 3CO
R
N O
R = H, alkiloa, OH
OH
H 3CO OTBDPS
H 3CO
4.37 Eskema
X
O
OCH 3
NH 2
N
X = H, I
R = H, OTBDPS
OR
O
129