Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
124
H 3CO
Cl
OCH 3
Br
O
Br
O
Cl
Ph
Cl
n-BuLi, THF
-50 o C i.t.
n-BuLi, THF
-50 o C i.t.
Cl
4.29 Eskema
OCH 3
H 3CO O Ph
Cl
es > %99
Teprowastina E
O
es > %99
Cl
(R)-4,6-dikloroflabanoa
Prozedura hau beste bentzofuranoen sintesian aplikatu da, enantiomerikoki
puruak diren dagozkien aril bromuroetatik abiatuz. Hauek, erraz lor daitezke
komertzialak diren halopropanolekin emandako 2-bromofenolen Mitsunobu
erreakzioaren bidez edo zetona prokiralen erredukzio asimetrikoa dela medio (4.30
Eskema). 40,39
R 1
Br
X
n-BuLi, THF
R2 O R
-50oC i.t.
O
R3 R3 R2 R1 = H; R2 = H; R3 = H; R = Ph; X = Cl
R1 = H; R2 = H; R3 = H; R = Me; X = Br
R1 = Me; R2 = H; R3 = H; R = Ph; X = Cl
R1 =Cl; R2 = H; R3 = H; R = Ph; X = Cl
es > %99
4. 30 Eskema
R 1
R