Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

4. Kapitulua Tetrahidropirroloisokinolonak
R 2 R 1
O
N
R 3
Br
R 1 = R 2 = R 3 = H
R 1 = CH2OBn; R 2 = R 3 = H
R 1 = Ph; R 2 = Ph; R 3 = H
OH
R 3
1. t-BuLi, Et2O, -90 o C
2.TMEDA, -90oC i.t.
1. t-BuLi, Et 2O, -90 o C
2. -90 o C i.t.
R 1
N
2
R
1. PCC
2. KOH
3. TsCl
Ts
N
R 3
R 1
R 3
R 2
es > %99
R 2
O
N
4.28 Eskema
R 1
1.LiAlH 4
2.PCC
HN
H
KOH
O
N
es > %99
Bestalde, bibliografian, erreakzio diastereoselektiboak ez izan arren,
enantiomerikoki puruak diren konposatuen sintesira aplika daitezkeen Parham
ziklazioari buruzko beste adibideak biltzen dira. Honela, Parham zikloalkilazioa,
enantiomerikoki puruak diren kromano naturalen eta sintetikoen sintesian erabili da. 39
Tephrosia Watsoniana-tik isolatu den Teprowastina E kromano naturala eta
rinobirusaren erreplikazioaren inhibitzailea den (R)-4,6-dikloroflavanoa, sintetizatu dira
(4.29 Eskema).
39 Hodgetts, K. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8655.
123