17.01.2013 Views

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

S. Arrasate Doktorego-Tesia<br />

122<br />

OH<br />

Br<br />

S<br />

S<br />

RLi<br />

OLi<br />

Li<br />

S S<br />

4.27 Eskema<br />

OLi<br />

R<br />

R = Bu<br />

R = Me<br />

ed > 95:5<br />

Pedrosak 38 frogatu du, 2-(o-bromofenil) ordezkaturiko perhidro-1,3bentzoxazina<br />

kiraletan gertatzen den bromo-litio trukearen ondoren sortutako aril<br />

litioek, 6-exo molekula barneko karbolitiazio erreakzioan parte hartzen dutela.<br />

Erreakzio hau, heterozikloaren nitrogenozko ordezkatzailearekin lotuta dauden aktibatu<br />

gabeko lotura bikoitzekin gertatzen da. Erreakzio-denbora luzatzen denean edo TMEDA<br />

erabiltzen ez denean, litiodun tartekari ziklatuak, N,O-azetal sistemarekin molekula<br />

barneko erreakzioa jasaten dute, 2-azabentzonorbornano eratorriak eratzen direlarik.<br />

Erreakzio hau, zeharo estereoselektiboa da eta enantiomerikoki puruak diren, 4 gunean<br />

ordezkatutako tetrahidroisokinolinak edo 7 gunean ordezkatutako 2azabentzonorbornanoak<br />

lortzea ahalbidetzen du (4.28 Eskema).<br />

38 Pedrosa, R.; Andrés, C.; Iglesias, J. M.; Pérez-Encabo, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1817.<br />

S S

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!