Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
eratorri hauek, transmetalazio prozesuen bidez, 30 beste organometaliko eratorrien
lorpenean eta beraz, trantsizio metalen bidez katalizaturiko gurutzatutako akoplamendu
erreakzioetan, 31 parte har dezaketeelako.
N-aziliminio ioien bidezko molekula barneko erreakzioak, heteroziklo
nitrogenodunen sintesian asko erabili diren arren (ikusi 4.1.1. atala), aril-litioen
molekula barneko ziklazio estereoselektibozko prozedura gutxi agertu dira
bibliografian.
Litio-hidrogeno trukearen bidez gertatzen diren litiazio aromatiko erreakzioen
barnean, bentzofuranoen fusio diastereoselektiboa lortu da, epoxi zikloalkilazioaren
bidez emandako orto-metalazioa eginez (4.22 Eskema). 32
118
Et 2N O
O
O
s-BuLi
4.22 Eskema
Et 2N O
H 2O O
30
Zenbait berrikuspen egiteko, ikusi: a) erref. 2b. b) Schlosser, M. Organometallics in Synthesis; Wiley,
Chichester, 1994. Geroko zenbait adibideak kontsultatzearren, ikusi: c) Kiefl, C.; Mannschreck, A.
Synthesis 1995, 1033. d) Klement, I.; Stadtmüller, H.; Knochel, P.; Cahiez, G. Tetrahedron Lett. 1997,
38, 1927. e) Jensen, J.; Skjærbæk, N.; VedsØ, P. Synthesis 2001, 128. f) Amat, M.; Seffar, F.; Llor, N.;
Bosch, J. Synthesis 2001, 267.
31
Metalazio-gurutzatutako akoplamendu loturei buruzko berrikuspenak egiteko, ikusi: a) erref. 29f. b)
Driederich, F.; Stang, P. J. Metal-Catalyzed Cross- Coupling Reactions; Wiley, Chichester, 1997. c)
Chauder, B.; Green, L.; Snieckus, V. Pure Appl. Chem. 1999, 8, 1521. d) Li, J. J. ; Gribble, G. W.
Palladium Heterocyclic Chemistry. A Guide for the Synthetic Chemist, Pergamon: Amsterdam, 2000.
Adibide adierazgarriagoak kontsultatzeko, ikusi: e) Quesnelle, C. A.; Familoni, O. B.; Snieckus, V.
Synlett 1994, 349. f) Guillier, F.; Nivoliers, F.; Godard, A.; Quéguiner, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35,
6489. g) James, C. A.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8149. h) Mohri, S.; Stefinovic, M.;
Snieckus, V. J. Org. Chem. 1997, 62, 7072. i) Claridge, T. D. W.; Long, J. M.; Brown, J. M. Tetrahedron
1997, 53, 4035. j) Mac Neil, S. L.; Gray, M.; Briggs, L. E.; Li, J. J.; Snieckus, V. Synlett 1998, 419. k)
Bower, J. F.; Guillaneux, D.; Nguyen, T.; Wong, P. L.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1998, 63, 1514. l)
H
H
OH