Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
Lee-k, 17c azido L-malikotik eratorritako enamideetatik datozen N-aziliminio
ioien bidezko ziklazio estereoselektiboan oinarrituz, furoindolizinen sintesia burutu du.
Furanoindolizina hauek, tartekari moduan joka dezakete funtzionalizatutako indolizinen
sintesian (4.18 Eskema).
114
O
O
O
N
HCO 2H
50 o C
4.18 Eskema
O
O
O
N
es ≥ %99
OCHO
Duela gutxi, hiru ziklodun lupina alkaloideetan agertzen den dekahidro-
1,5-metano-pirido[1,2-a][1,5]diazozina hezurdura sintetizatzeko metodologia egokitu
da. 25c Muturreko alkinoekin edo binilsilanoekin gertatzen den N-aziliminio ioien
bidezko molekula barneko ziklazioak, 3,7-diazabiziklo[3.3.1]nonanoak eratzen ditu.
Honek, piperidino-kinolizidina eraztun-sistemaren sintesi guztiz estereoselektiboa
ahalbidetzen du (4.19 Eskema). Metodologia hau, neuronen endekapenezko
tratamenduetan erabil daitezkeen birgilidona moduko alkaloide kinolizidinikoen
sintesian aplika daiteke. 25c
25 a)Yamada, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1054. b) Ostendorf, M.; Van der
Neut, S. Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1, 105. c) Consonni, A.; Danieli, B.;
Lesma, G.; Passarella, D.; Piacenti, P.; Silvani, A. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1377.