Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
H 3CO
H 3CO
112
MeO
O
Et
S
TFAA, Et3N BF3 OEt2 N
O CO 2Me
H 3CO N
H 3CO
EtS
4.15 Eskema
O
O
CO 2Me
H 3CO
H 3CO
EtS
O
N
CO 2Me
Zentzu honetan, gure ikerkuntz-taldean, karboniloarekiko α posizioan
ordezkatzaile karbonatuak dituzten N-fenetiltiazolidindionetatik eratorritako Naziliminio
ioien bidezko ziklazioen estereoselektibitatea aztertu dugu. Kasu honetan ere,
eraztun aromatikoak N-aziliminioaren oztopo gutxieneko aurpegitik erasotzen du.
H 3CO
H 3CO
R 3 Li, -78 o C
O
S
N
NaBH 4
CH 2Cl 2/MeOH
-40 o C -20 o C
O
R1 R2 H 3CO
H 3CO
H 3CO
H 3CO
O
O
S
S
N
R1 R2 N
OH
R 3
TFA, CH 2Cl 2
birfluxua
0o BF3 Et2O, CH2Cl2 C i.t.
OH
H
R1 R2 4.16 Eskema
H 3CO
H 3CO
H 3CO
H 3CO
R 3
N
S
R1 R2 R 1 = Bn, R 2 = CH 3, R 3 = Bu > 95:5
R 1 = Bn, R 2 = CH 3, R 3 = CH 3 60:40
N
ed
H S
R1 R2 R1 = Bn, R2 = CH3 ≥ 95:5
R1 = CH3, R2 = H ≥ 95:5
R1 = Bn, R2 ed
= H ≥ 95:5
O
O
O