Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
110
CO2Me CO2Me i PrO
N
H
O
TiCl 4
CH 2Cl 2
4.12 Eskema
MeO 2C
CO2Me H
H
N H
ed ≥ 95:5
Mono- eta di-oxigenatutako α-hidroxilaktama eratorrien ziklazioak, produktu
natural askoren sintesia burutzeko erabili dira. Bost kideetako laktametan, karbono
imidikoaren ondoan dagoen ordezkatzaile oxigenatuak, barne-nukleozalearen erasoa,
oztopo gutxien dagoen aldetik zuzentzen du, hau da, ordezkatzailea dagoen kontrako
aldetik 9,19,20 (4.13 Eskema).
H 3CO
AcO
O
H 3CO
O
O
O
O
N
N
OH
OH
N
OAc
SnBu 3
Br
CH 3SO 2Cl / Et 3N
CH 2Cl 2, i.t.
TMS CF 3COOH, birfluxua
TMS
BF 3 O(C 2H 5) 2
CH 2Cl 2, i.t.
4.13 Eskema
19 Flann, C. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6115.
20 Heitz, M.-P.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 2591.
AcO
O
H
N
O
9. Erref.
H3CO H
Br
H3CO N
19. Erref.
O
O
O
O
H
N
20. Erref.