Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

4. Kapitulua Tetrahidropirroloisokinolonak
H 3CO
OCH 3
O
N
HO OH
H 3CO
OCH 3
O
N
X
Y
Y
O
O
O
BF 3 OEt 2
CH 2Cl 2
O
X = Y = H; Lennoxamina
X = OH, Y-Y = O; Chilenina
4.4 Eskema
H 3CO
OCH 3
H 3CO
O
N
OH
OCH 3
HO
O
N
O O
Erreakzio mota hauetan lortzen den estereoselektibitatea 1,7 bi gauzen ondorio
izan daiteke: (a) diastereoselekzio bakuna, era daitezkeen bi diastereoisomeroetatik bat
eratzen denean (sin edo anti); (b) substratoak ezarritako kontrol esterikoa, non
nukleozalea eta nitrogeno atomoa elkartzen dituen katean zehar dauden gune
estereogenikoek, edo ioia ziklikoa den kasuetan eraztunean dauden gune
estereogenikoek kontrola ezartzen duten.
Gainera, frogatu da, ziklikoak diren N-aziliminio tartekariekin gertatzen den π
nukleozaleen ziklazio bidezko karbono-karbono loturak, estereoselektibitate altuagoz
6 a) Kosaki, Y.; Kusano, S.; Sakata, H.; Nagasaka, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2169. b) Koseki, Y.;
Sato, H.; Watanabe, Y.; Nagasaka, T. Org. Lett. 2002, 4, 885.
7 Koning, H.; Speckamp, W. N. Methods of Organic Chemistry. Stereoselective Synthesis [Houben-
Weyl], Eds. Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Muzler, J.; Schaumann, E.; Thieme, Stuttgart, 1996,
Workbench Edition E21, 3. lib., 1952. orr.
O
O
103