Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
N-aziliminio ioiak parte hartzen duten erreakzio gehienak, molekula arteko
erreakzioak dira, baina alkaloideen sintesian 4 askoz ere interesgarriagoak dira molekula
barneko erreakzioak. Era honetan, N-aziliminio ioien bidezko ziklazioa metodo egokia
da heteroziklo nitrogenodunak sintetizatzeko.
Prazyquantel-aren sintesiak, 5 metodologia honen aplikazio interesgarrienetariko
bat da, zenbait infekzioen tratamenduan adibidez zestodiasis gaixotasunean, farmako
honek duen garrantziagatik (4.3 Eskema).
H2SO4 HN O
H3CO H3CO N
H
102
N
N
H
O
4.3 Eskema
N
N
H
O
O
Cl
Na 2CO 3
CH 2Cl 2
O
N
N
O
Praziquantrel-a
Era berean, aipatzekoa da, N-aziliminio ioien ziklazioaren bidezko eta
ondorengo eraztun isokinolinikoaren hedapenaren bidezko, Lennoxamina eta Chilenina
bezalako alkaloide isoindolobentzazepinikoen sintesia 6 (4.4 Eskema)
4 Zenbait adibide adierazgarri kontsultatzeko, ikusi: erref. 1. Berriki agertutako adibideak aztertzeko,
ikusi: a) Heaney, H.; Shuhaibar, K. F. Synlett, 1995, 47. b) Lee, Y. S.; Kang, D. W.; Lee, S, J.; Park, H. J.
Org. Chem. 1995, 60, 7149. c) Li, W. H.; Hanau, C. E.; Davignon, A.; Moeller, K. D. J. Org. Chem.
1995, 60, 8155 d) Logers, M.; Overman, L. E.; Welmalker, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9139. e)
Marson, C. M.; Pink, J. H.; Smith, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8107. f) Rigo, B.; Elghammarti, S.;
Couturier, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 485. g) Yamada, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem.
Soc. 1996, 118, 1054. h) Othman, M.; Pigeon, P.; Decroix, B. Tetrahedron 1997, 53, 2495. i) Hucher, N.;
Decroix, B.; Daïch, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4695. j) Klitzke, C. F.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett.
2001, 42, 5605. k) Peroche, S.; Remuson, R.; Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 2001,
42, 4617.
5 Kim, J. H.; Lee, Y. S.; Park, H.; Kim, C. S. Tetrahedron 1998, 54, 7395.