Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
3. Kapitulua β-aminoalkoholak<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
33<br />
O<br />
O NEt 2<br />
s-BuLi/L*<br />
L* Baldintzak Etek (%) de es<br />
TMEDA -78 o C, 48o 37 ≥95:5 -<br />
(-)-esparteina -78 o C, 6o 57 ≥95:5 2<br />
3.24 Eskema<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
O<br />
35<br />
(1RS,2RS)<br />
NEt 2<br />
Li<br />
34 Gehigarria<br />
O<br />
gehigarria<br />
PMP<br />
N<br />
Ph H<br />
OCONEt 2<br />
Ph<br />
NHPMP<br />
Emaitza hauek kontuan izanda, isopropil karbamatoen azterketarekin jarraitzea<br />
erabaki genuen, 8 (1S,2S)-(+)-pseudoefedrina eta 9 (1R,2S)-(-)-N,O-dimetilefedrina<br />
bezalako β-aminoalkoholak estekatzaile gisa erabiliz (3.25 Eskema).<br />
Saiakuntza hauetan, 8 estekatzailea erabili genuenean, (−)-esparteinarekin<br />
lortutako kontrako enantiomeroa lortu genuen, enantiomeria-soberakina baxua izan<br />
zelarik. Bestalde, 9 estekatzailea erabili genuenean eta erreakzioa tenperatura baxuetan<br />
mantendu genuenean, diastereoselektibitate altua lortu genuen arren, ez zen posible izan<br />
enantiomeria-soberakina kalkulatzea etekina baxuegia izateagatik.<br />
97
Change language