Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
3. Kapitulua β-aminoalkoholak<br />
bai treo eta bai eritro isomeroek, azilatutako eratorriak etekin kuantitatiboz eratu<br />
zituzten (1,2 sarrerak). 29b Eratorria erabili genuenean ordea, babestutako produktuaren<br />
etekin ertaina lortu genuen (3 sarrera).<br />
3.3. Taula 28a eta 29a-b β-aminoalkohol eratorrien azilazioa.<br />
# R 1 R 2 Substratua Produktua Etek. (%)<br />
1 OCH3 OCH3 28a (treo) 30a 86<br />
2 OCH3 OCH3 29a (eritro) 31a 74<br />
3 H H 29b (eritro) 31b 28<br />
Hurrengo pausua, azetonitrilo urtsuan eta amonio zerio nitratoz, (CAN)-z,<br />
egindako p-metoxifenil taldearen eliminazioa izan zen (3.22 Eskema).<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
30a<br />
OCONiPr 2<br />
Ph<br />
NCOOCH 2Ph<br />
PMP<br />
a<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
OCONiPr 2<br />
Ph<br />
32 %15-18<br />
NHCOOCH 2Ph<br />
<strong>Erreaktibo</strong>ak eta baldintzak: a) CAN, 0 o C, CH3CN; 1 o, i.t.; CAN, 1 o, i.t.; H2O<br />
3.22 Eskema<br />
30a β-Aminoalkohol eratorria, azetonitrilotan eta 0 o C-tan amonio zerio<br />
nitratozko disoluzioarekin tratatu genuen. Gero, aurreko erreaktiboaren bigarren<br />
disoluzio bat gehitu genuen inguruneko tenperaturan eta ordubetez irabiatzen mantendu<br />
ondoren, produktu-nahaste bat lortu genuen. Zutabe-kromatografia egin eta gero,<br />
dagokion eliminazio oxidatibozko produktua, etekin baxuaz (%18) lortu genuen.<br />
Ondoren, dagokion β-aminoalkohola eratzen saiatu ginen. Saiakuntza hau, inguruneko<br />
tenperaturatan, diklorometanotan eta azido trifluoroazetikoz egin genuen, karbamato<br />
taldearen eta bentziloxikarbonil taldearen desbabespena lortzeko. Baina baldintza<br />
93
Change language