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MeOOMe+R 2OOOR 32b (20 mol%), Et 3 N (100 mol%), 12-48 hPEG 400 , RTMeOHOR 2 OOR 31a6-9 10-13Schema 7. Reazioni di cross-coupling con -dichetone 1a e -chetoesteri 6-9I risultati di queste reazioni di cross-coupling sono riportati nella Tabella 3.Tabella 3. Reazioni di cross-coupling a tra -dichetone 1a e -chetoesteri 6-9donatoreaccettore-idrossi-1,3-chetoestereOOO1aMeOEtMeOEtOHOMe610(52%)OOO1aPhOMeMeOMeOHOPh7OO11(51%)O1aBnOEtMeOEtOHOBn812(58%)OOO1aOEtMeOEtOHO913(48%)a 3 equiv di -chetoestere come accettore. b Rese di prodotto isolato.98
Gli -idrossi-1,3-chetoesteri 10-13 sono stati ottenuti con rese soddisfacenti (48-58%). Questi risultati rappresentano un’interessante esempio dell’applicazionealla sintesi degli NHC in quanto al momento esistono solo pochi esempi inletteratura di accoppiamenti aldeidi-chetoni inter-molecolari [54], con la solaeccezione di un recente lavoro del 2011 che descrive reazioni di cross-couplingaltamente chemoselettive tra aldeidi alifatiche e aldeidi aromatiche orto-sostituite[55].Da un punto di vista più biochimico, inoltre, al di là dell’interesse che possonosuscitare per le molteplici applicazioni sintetiche che ne possono derivare, questereazioni organocatalizzate hanno permesso di comprendere più a fondo econfermare la osservazioni già descritte sul meccanismo catalitico della AAS[40].Per la caratterizzazione dei prodotti, la descrizione della procedura sperimentale eil dettaglio dei materiali e metodi utilizzati viene riportato l’articolo (Allegato A)e gli spettri 1 H e 13 C NMR dei prodotti sintetizzati (Allegato B).99
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CAPITOLO 1INTRODUZIONE7
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utilizzando una combinazione di met
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Reazione di Wittig ( per doppi lega
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B(OH) 2Brcat Pd (OAc) 2Na 2 CO 3Sch
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CHO2OOO -GLUCONEOGENESIGLICOLISIHHO
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Gli enzimi rappresentano la version
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scala industriale [3]. La catalisi
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donatrice a causa di ragioni meccan
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chetoso 1-fosfato rispetto ai dioli
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Queste vengono utilizzate per catal
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microorganismi. Questi due aspetti
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costituito da un nucleo pirimidinic
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Anche per gli enzimi ThDP-dipendent
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sito catalitico di enzimi e cofatto
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Analogamente anche il fosfoenolpiru
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CAPITOLO 2Bacillus stearothermophil
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Bacillus stearothermophilus continu
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organica, utilizzando un sistema mo
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La via catabolica ha come punto di
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Dai dati ottenuti nel processo ferm
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CAPITOLO 6ACETIL ACETOINO SINTASI N
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additivi alimentari in grado di aum
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Figura 2. Analisi GC-MS chirale del
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composto 5 nelle foglie di tè [68]
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CAPITOLO 7PURIFICAZIONE ACETILACETO
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formazano (Red formazan, 500 nm) [
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Per quanto riguarda la caratterizza
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Attività enzimaticaLa determinazio
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c) Precipitazione con (NH 4 ) 2 SO
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CAPITOLO 8CONCLUSIONI195
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cloruro, un prodotto commerciale an
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BIBLIOGRAFIA1. W. H. Brown, C. S. F
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36. S. Ui, T. Hosaka, K. Mizutani,
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66. P. P. Giovannini, G, Fantin, A.
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RINGRAZIAMENTISento dal cuore di do
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