bibliografia - Università degli Studi di Ferrara
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2.1 Bacillus stearothermophilusGli studi che costituiscono il background scientifico di questo progetto di ricercadi dottorato e che ne avvalorano i risultati risalgono al 1990, data in cui il miogruppo di ricerca, costituito per lo più da chimici, decise di aprirsi alla biocatalisi,intravedendo in maniera lungimirante la scommessa futura della sintesi organica.Grazie ad una collaborazione con il Dipartimento di Protezione e ValorizzazioneAgroalimentare (DPVA) dell’Università degli Studi di Bologna, i ricercatori delmio gruppo si trovarono a disporre di un vasto numero di microorganismi da poterutilizzare in ambito biotrasformativo nei nostri laboratori dell’Università diFerrara. Per capire l’originalità dei dati sperimentali allora ottenuti bisognaricordare che in quegli anni le principali applicazioni sintetiche di microorganismisi limitavano per lo più all’impiego del lievito di birra (Baker’s Yeast) infermentazioni e biotrasformazioni per la risoluzione cinetica di composti racemici.Nei nostri laboratori si iniziò dapprima lo screening dei microorganismi dellavasta collezione ricevuta da Bologna per la risoluzione cinetica di alcolisecondari. Come appare evidente dal primo lavoro del 1993 [31], il batterio chedette i migliori risultati nella risoluzione di miscele di alcoli arilici ed eteroarilicisu scala analitica e preparativa fu il Bacillus stearothermophilus (Schema 1), cosìcome allora era identificato nella collezione.Ar R B. stearothermophilus Ar R Ar ROHOOH(R / S) - 1 2(R / S) - 1Schema 1. Ossidazione enantioselettiva di alcoli secondaricon B. stearothermophilus38
Bacillus stearothermophilus continuò ad essere utilizzato negli anni successivianche per la risoluzione cinetica via ossidazione di alcoli biciclici [32] (Schema2), importanti intermedi per la sintesi di composti di interesse farmaceutico e diprodotti naturali, analoghi delle prostacicline.OHHOOHOHHHHHHHH(rac)-1(1S,5R)-2(1R,5S,6R)-1OHHOOHOHHHHHHHH(rac)-3(1S,5S)-4(1R,2R,5S)-3Schema 2. Risoluzione cinetica di alcoli biciclici via ossidazionecon B. stearothermophilusUn lavoro innovativo sul panorama scientifico di quegli anni e che merita diessere ricordato risale al 1995 e descrive l’impiego di questo microorganismo inbiotrasformazioni condotte in eptano (Schema 3) [33]. Fino ad allora, infatti, soloil lievito di birra e un microorganismo affine ai lieviti, il Geotrichum candidum,erano stati impiegati per scopi biocatalitici in solventi organici.H(CH 2 ) nB. stearothermophilusH(CH 2 ) nHOHeptanoHO1, 3 n = 1, 2-ene2, 4 n = 2, 7-ene1-23-4Schema 3. Ossidazioni catalizzate da B. stearothermophilus in eptano39
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2.1 Bacillus stearothermophilusGli stu<strong>di</strong> che costituiscono il background scientifico <strong>di</strong> questo progetto <strong>di</strong> ricerca<strong>di</strong> dottorato e che ne avvalorano i risultati risalgono al 1990, data in cui il miogruppo <strong>di</strong> ricerca, costituito per lo più da chimici, decise <strong>di</strong> aprirsi alla biocatalisi,intravedendo in maniera lungimirante la scommessa futura della sintesi organica.Grazie ad una collaborazione con il Dipartimento <strong>di</strong> Protezione e ValorizzazioneAgroalimentare (DPVA) dell’Università <strong>degli</strong> <strong>Stu<strong>di</strong></strong> <strong>di</strong> Bologna, i ricercatori delmio gruppo si trovarono a <strong>di</strong>sporre <strong>di</strong> un vasto numero <strong>di</strong> microorganismi da poterutilizzare in ambito biotrasformativo nei nostri laboratori dell’Università <strong>di</strong><strong>Ferrara</strong>. Per capire l’originalità dei dati sperimentali allora ottenuti bisognaricordare che in quegli anni le principali applicazioni sintetiche <strong>di</strong> microorganismisi limitavano per lo più all’impiego del lievito <strong>di</strong> birra (Baker’s Yeast) infermentazioni e biotrasformazioni per la risoluzione cinetica <strong>di</strong> composti racemici.Nei nostri laboratori si iniziò dapprima lo screening dei microorganismi dellavasta collezione ricevuta da Bologna per la risoluzione cinetica <strong>di</strong> alcolisecondari. Come appare evidente dal primo lavoro del 1993 [31], il batterio chedette i migliori risultati nella risoluzione <strong>di</strong> miscele <strong>di</strong> alcoli arilici ed eteroarilicisu scala analitica e preparativa fu il Bacillus stearothermophilus (Schema 1), cosìcome allora era identificato nella collezione.Ar R B. stearothermophilus Ar R Ar ROHOOH(R / S) - 1 2(R / S) - 1Schema 1. Ossidazione enantioselettiva <strong>di</strong> alcoli secondaricon B. stearothermophilus38