12.07.2015 Views

bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

Analogamente anche il fosfoenolpiruvato (PEP), interme<strong>di</strong>o della glicolisi con unruolo chiave nella sintesi <strong>degli</strong> aminoaci<strong>di</strong> aromatici e nella sintesi deilipopolisaccari<strong>di</strong> <strong>di</strong> membrana dei batteri Gram-negativi, è stato ripreso nellareazione <strong>di</strong> sintesi catalizzata dalla prolina per la sintesi del precursore dell’acidoulosonico (Schema 28) [28].RNHHOOMeOMeNHProlinaCOHOROHOOMeOMeOPO 32-OHOPEPSchema 28. Reazione aldolica prolina-catalizzata del precursoredell’acido ulosonicoLa formazione della “aldeide attivata” con il fenomeno <strong>di</strong> “umpolung” nellacatalisi enzimatica tiamina-<strong>di</strong>pendente (Schema 22), infine, è stata ripresadall’organocatalisi per quella che è la chimica <strong>degli</strong> N-eterocicli carbeni (NHC). Icarbeni che mimano il ruolo della tiamina sono per lo più il tiazolo e sali <strong>di</strong>triazolo.La tiamina è il cofattore che nella sua forma <strong>di</strong> ilide costituisce il carbenenucleofilo; la catalisi procede con la formazione dell’aldeide attivata (inteme<strong>di</strong>o <strong>di</strong>Breslow) e il successivo attacco nucleofilo del suo C carbonilico su una seconda35

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!