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sintesi organocatalizzata di omologhi di carboidrati e vari derivati riportata diseguito (Schema 27).OHOO OHH 3 C CH 3OO NO OHHRprolinaR O OH 3 C CH 3ABCSchema 27. Addizione aldolica prolina-catalizzata del diossanone e variealdeidi C 2 e C 3 nella sintesi di carboidratiIn questo approccio la (S)-prolina è un aminoacido che come tale presenta unafunzionalità acida ed una basica (così come avviene quasi sempre nel sito attivo diun enzima di solito tra acido aspartico e una lisina) ed in questa reazione svolge ilruolo biologico di un’aldolasi (par. 3.1), catalizzando la reazione aldolica tra ildiossanone (A) e una serie di aldeidi -ramificate C 2 e C 3 (B) per ottenere deicarboidrati (C). Il diossanone, invece, è un equivalente chirale di sintesi deldiidrossiacetone (DHA) (Figura 4), che nella sua forma monofosforilata (DHAP)è un substrato dell’aldolasi nella gluconeogenesi (Schema 10).OOOHOHOOH 3 CCH 3DHADiossanoneFigura 4. Diossanone: analogo del DHA nell’addizione aldolica organocatalitica34
Analogamente anche il fosfoenolpiruvato (PEP), intermedio della glicolisi con unruolo chiave nella sintesi degli aminoacidi aromatici e nella sintesi deilipopolisaccaridi di membrana dei batteri Gram-negativi, è stato ripreso nellareazione di sintesi catalizzata dalla prolina per la sintesi del precursore dell’acidoulosonico (Schema 28) [28].RNHHOOMeOMeNHProlinaCOHOROHOOMeOMeOPO 32-OHOPEPSchema 28. Reazione aldolica prolina-catalizzata del precursoredell’acido ulosonicoLa formazione della “aldeide attivata” con il fenomeno di “umpolung” nellacatalisi enzimatica tiamina-dipendente (Schema 22), infine, è stata ripresadall’organocatalisi per quella che è la chimica degli N-eterocicli carbeni (NHC). Icarbeni che mimano il ruolo della tiamina sono per lo più il tiazolo e sali ditriazolo.La tiamina è il cofattore che nella sua forma di ilide costituisce il carbenenucleofilo; la catalisi procede con la formazione dell’aldeide attivata (intemedio diBreslow) e il successivo attacco nucleofilo del suo C carbonilico su una seconda35
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36. S. Ui, T. Hosaka, K. Mizutani,
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