bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

Anche per gli enzimi ThDP-dipendenti, come per gli enzimi responsabili dellaformazione di legami C-C descritti precedentemente, vi sono in letteratura diversiesempi di applicazioni sintetiche anche su scala preparativa. E’ questo il casodella piruvato decarbossilasi (PDC) e della acetoidrossiacido sintasi (AHAS) chevengono impiegata per la sintesi di (R)-fenilacetilcarbinolo (PAC). L’industriafarmaceutica, infatti, converte poi per via chimica l’(R)-PAC ottenutobiocataliticamente in (-)-efedrina e (+)-pseudoefedrina come descritto di seguito(Schema 25) [23].OHOO O -H +AHASo PDCOHOCO 2(R)-fenilacetilcarbinolo(R)-PACPtH 2 N CH 3OHOH1) Ac 2 O/HClNHCH 32) H 2 ONHCH 3(1 S, 2 S)- efedrina(+)-pseudoefedrina(1 R, 2 S)- efedrina(-)-efedrinaSchema 25. Sintesi biocatalizzata di (R)-PAC, precursore dell’efedrinaRecentemente anche la benzaldeide liasi (BAL) da Pseudomonas fluorescens èstata utilizzata per catalizzare una condensazione aciloinica di aldeidi aromatichecon metossi e dimetossi acetaldeide allo scopo di ottenere una serie di 2,3-diossoaril propanoni che sono importanti sintoni per la sintesi di composti di interessefarmaceutico come il citoxazone, un modulatore delle citochine infiammatorie, ele lignine epatoprotettrici, come la silibila (Schema 26) [24].31