bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

ARR 1 NSOR 2HR 1SNORR 2R 1SNROHR 2RR 1 NSOBR 2CO 2 H- CO 2+ CO 2R 1SNORR 2R 1SNROHR 2Schema 23. Formazione dell’intermedio attivato da un aldeide (A) e da un -chetoacido (B).L’attacco nucleofilo di questo carbanione su un secondo composto carbonilicoporta alla formazione del nuovo legame carbonio-carbonio nell’intermedio ancoralegato alla ThDP; successivamente l’intermedio subisce un riarrangiamentointramolecolare che porta alla formazione dell’-idrossichetone e al rilascio dellaThDP nella sua forma di ilide (Schema 24).RRNR 2ON OR 1SOH H R 3R 1SHOR 2R 3NRRO 2R 3NR+OHR 2R 3R 1SHOR 1SOSchema 24. Formazione del legame C-C dell’idrossichetone30