bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

OHHOOCO 2 HHOHOHOONHAcOHOHAcHNHNNHNH 21ZanamivirEpimerasiStepsHOHOHONHAcOOHNeuApiruvatoHOAcHNOHOHOHOOHCO 2 HOH2 3Schema 15. Processo industriale per la sintesi di acido N-acetilmuramico comeprecursore di un inibitore del virus dell’influenzaIl composto 3 è un raro e costoso prodotto naturale, pertanto la sintesi delloZanamivir è un processo che in partenza richiederebbe un investimento cospicuo alivello industriale. La biocatalisi in questo caso ha offerto un’opportunità piùeconomica e vantaggiosa: il precursore 3 dello Zanamivir è stato ottenuto dall’Nacetil-glucosammina1 “one pot”, grazie ad un processo enzimatico integratocatalizzato da N-acetil-glucosammina 2-epimerasi e NeuA [12]. Un secondointeressante esempio di applicazione nella sintesi organica asimmetrica è quellodelle aldolasi diidrossiacetone ( DHAP) fosfato dipendenti. Se NeuA e le aldolasipiruvato dipendenti sono in grado di catalizzare la formazione di un solo centrostereogenico, le aldolasi DHAP-dipendenti, invece, portano alla formazione di duecentri di asimmetria vicini al nuovo legame C-C che generano. In natura esistonosolo 4 tipi di aldolasi DHAP-dipendenti e ciascuna catalizza una reazione aldolicastereospecifica che porta alla formazione dei quattro enantiomeri possibili del22