bibliografia - Università degli Studi di Ferrara
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composto 5 nelle foglie <strong>di</strong> tè [68] prevede che esso abbia origine dalla fotoossidazionedel precursore 3-metil-2,4-nonan<strong>di</strong>one (Schema 3).OOlight exposureOOhOH3-metil-2,4-nonan<strong>di</strong>one 5Schema 3. Origine foto-ossidativa <strong>di</strong> 3-idrossi-3-metil-2,4-nonan<strong>di</strong>one [68]Il fatto che l’-idrossi-<strong>di</strong>chetone 5 presente negli estratti non si presenti in formaracemica potrebbe essere spiegato ipotizzando che il processo foto-ossidativorisenta dell’ambiente intrinsecamente chirale all’interno del quale avviene. Neinostri laboratori, è in corso il tentativo <strong>di</strong> separare completamente i dueenantiomeri del composto 5. La strategia ideata è illustrata nello Schema 4.OOAAROHOOOOHOHOH(R)-5 ee 70%NADH NAD + 10(S)-5PCCOO(R)-5OHSchema 4. Strategia enzimatica per la risoluzione cinetica <strong>di</strong> 3-idrossi-3-metil-2,4-nonan<strong>di</strong>one 5Il composto 5 ottenuto con un ee del 70% verrà ridotto al corrispondente <strong>di</strong>olo 10utilizzando AAR come catalizzatore. Vista l’alta enantioselettività mostrata173
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