bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

dell’acetil-anione catalizzato da AAS porta alla formazione di 5 e del suoregioisomero simmetrico 9 (18%), con il rilascio di acido esanoico. L’acidoesanoico viene eliminato lavando l’estratto organico della miscela di reazione conuna soluzione acquosa di NaHCO 3 , mentre la separazione dei due regioisomeri siottiene per cromatografia flash.OHHgO/H 2 SO 4OHH 2 OO6 100°C7 (90%)Jone'sCH 2 Cl 2OOAASpH 6.5OOOHOC 5 H 118 (85%) 5 (50%)9 (18%)+OOHSchema 2. Sintesi chemo-enzimatica di 3-metil-2,4-nonandione 5L’analisi GC-MS su colonna chirale del prodotto 5 purificato indica un eccessoenantiomerico del 70% che, sulla base di quanto precedentemente affermatosull’enantioselettività delle reazioni catalizzate da AAS (Cap. 3 e 5), è attribuibileall’enantiomero con configurazione R (Fig. 2).Il composto 5 è stato utilizzato direttamente come standard per determinare laconfigurazione assoluta del prodotto naturale presente negli estratti ottenuti daalcuni tipi di tè disponibili in commercio e provenienti sia dalla grossadistribuzione che da erboristerie (Fig. 3).170